ينحدر هشام السيد من عائلة بدوية في أراضي 48، وهو الابن الأكبر بين 8 بنين وبنات، حيث ولد وترعرع في قرية السيد بمنطقة النقب المحتلة، وهي من القرى التي لا تعترف بها إسرائيل وتم دمجها لاحقا مع بلدة حورة في النقب.

تم أسره يوم 20 أبريل 2015 بعد تسلله إلى القطاع عبر ثغرة في السياج الأمني الفاصل.

بعد وقوعه أسيرا لدى حماس، زعمت عائلته في تصريحات لوسائل الإعلام أنه يعاني أمراضا نفسية وبأن وضعه الصحي سيئ، نافيةً أن يكون خدم في الجيش الإسرائيلي أو تطوع في أي من الأجهزة الأمنية الإسرائيلية.

الأجهزة الرسمية الإسرائيلية ادّعت من جانبها، أن هشام السيد لم يكن جنديا في صفوف الجيش، مشيرة إلى أنه تطوع للخدمة العسكرية يوم 18 أغسطس 2008، لكنه تم تسريحه في السادس من نوفمبر 2008 بعدما تبين أنه "غير ملائم للخدمة" لأسباب صحية ونفسية، بحسب الرواية الإسرائيلية.

وتزعم مستندات طبية نشرتها إسرائيل، أن هشام السيد يعاني منذ عام 2007 من فقدان السمع، ويشكو من الدوار والطنين، وأشار مستندات طبية أخرى -نشرتها منظمة هيومن رايتس ووتش- إلى أنه يعاني منذ عام 2009 من "اضطراب في الشخصية واضطرابات سلوكية وعاطفية غير محددة".

وبحسب التقارير الإسرائيلية، فقد تم تشخيص حالة هشام السيد بأنه يعاني "اضطرابا ذهنيا حادا" عام 2010، في حين أظهر التشخيص النهائي لحالته النفسية عام 2013 أنه يعاني "الانفصام".